Jüterbog wurde 1007 erstmals urkundlich als "lutriboc" erwähnt und erhält 1174 das Stadtrecht.
Durch die gut erhaltene Altstadt mit ihrer Stadtmauer ist sie eine besonders sehenswerte "Perle" im Landkreis Teltow-Fläming.
Nur wenige Städte in Brandenburg sind mit einer derart großen Zahl historischer Bauwerke gesegnet.
1174 wurde die dreischiffige Backsteinbasilika geweiht. Um 1800 wurden die Seitenschiffe abgetragen. Sehr unterschiedlich ist die Fassadengestaltung der Kirche. So wurde die Westfassade aus Feldstein jedoch der restliche Bereich aus Backstein gemauert.
Die Kanzel aus Sandstein ist mit Reliefs aus der Renaissance verziert. Sie ist die älteste Kirche der Stadt.
Die größte Kirche in Jüterbog ist die St. Nikolai - Kirche. 1307 wurde sie zum ersten mal schriftlich erwähnt.
Mit der Vollendung des südlichen Turms war um das Jahr 1500 das Werk vollbracht.
Bis 1918 lebte hier hoch über der Stadt ein Türmer, der sich um die Turmuhr kümmerte und Alarm schlug, wenn Feinde im Anmarsch waren.
Die gut erhaltenen Fresken stammen allesamt noch aus dem Mittelalter.
Das Rathaus besteht aus mehreren Teilen. Im 15. Jahrhundert standen hier drei Gebäude: ein Kaufhaus, ein Turm und eine offene Gerichtslaube. Prachtvoll sind die drei Giebel im Westen, Norden und Osten. Deren Ausschmückung mit verschiedensten dekorativen Elementen wie Stadtwappen, Ständesymbolen oder Tierkreiszeichen zwischen 1936 und 1938 in einer als "Sgraffito" bezeichneten Putztechnik ausgeführt wurden.
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